Was ist Dimethyldisulfid?

Dimethyldisulfid (DMDS): Umfassender technischer Überblick

1. Einführung

Dimethyldisulfid (DMDS) mit der chemischen Formel CH₃SSCH₃ ist eine flüchtige organische Schwefelverbindung aus der Gruppe der Dialkyldisulfide. Es handelt sich um eine klare, farblose bis blassgelbe Flüssigkeit, die selbst in sehr geringen Konzentrationen einen starken, unangenehmen, knoblauch- oder kohlartigen Geruch verströmt. DMDS kommt natürlich in Spuren in verschiedenen Pflanzen (z. B. Zwiebeln, Knoblauch), bestimmten Lebensmitteln und mikrobiellen Prozessen vor, seine industrielle Bedeutung beruht jedoch auf seiner synthetischen Form.

DMDS ist in erster Linie eine vielseitige Spezialchemikalie mit zwei wichtigen industriellen Anwendungsgebieten. Erstens dient es als leistungsstarkes …SulfidierungsmittelIn der Erdölraffinerie- und petrochemischen Industrie ist es für die Aktivierung und Aufrechterhaltung der Aktivität von Hydroprocessing-Katalysatoren unerlässlich. Zweitens wird es als hochwirksames Mittel eingesetzt.Bodenbegasungsmittel und NematizidIn der Landwirtschaft stellt es eine praktikable Alternative zu Methylbromid dar. Seine Reaktivität, die auf der relativ schwachen Schwefel-Schwefel-Bindung (S-S) beruht, macht es zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der organischen Synthese zur Einführung von Methylthio-(-SCH₃)-Gruppen oder zur Erzeugung von Methanthiol.

2. Physikalische und chemische Eigenschaften

Für eine sichere Handhabung und Prozessintegration ist ein detailliertes Verständnis der Eigenschaften von DMDS unerlässlich.

Molekularformel:C₂H₆S₂
Molekulargewicht:94,20 g/mol
CAS-Registrierungsnummer:624-92-0

Körperlicher Zustand & Erscheinungsbild:Klare, leichtflüssige Flüssigkeit. Im reinen Zustand farblos, kann aber blassgelb erscheinen.
Geruch:Stechender, intensiver, charakteristischer Sulfidgeruch.
Siedepunkt: 109,7 °C (229,5 °F)bei 101,3 kPa. Dies ist ein wichtiger Identifikator.
Schmelzpunkt / Gefrierpunkt: -84,7 °C (-120,5 °F)
Flammpunkt: 16°C (61°F)(Tag Closed Cup).Dies stuft DMDS als entzündbare Flüssigkeit (Kategorie 2) ein.
Selbstentzündungstemperatur: ~300°C (572°F)
Dampfdruck: 3,9 kPa (29,2 mmHg)bei 20 °C. Deutet auf mäßige Flüchtigkeit hin.
Dichte: 1,062 g/cm³ bei 20°C. Es ist dichter als Wasser.
Wasserlöslichkeit: Schwer löslich.Ungefähr 2,5 g/L bei 20 °C. Es ist mit den meisten organischen Lösungsmitteln (Alkoholen, Ethern, Kohlenwasserstoffen) mischbar.
Brechungsindex (n²⁰D): 1,525 - 1,530
Viskosität:~0,6 mPa·s (cP) bei 20°C.

Wichtige chemische Eigenschaften:

• Stabilität:Unter den empfohlenen Lagerbedingungen (kühl, gut belüftet) ist es stabil. Bei hohen Temperaturen (>300 °C) oder längerer Einwirkung von Licht/Luft kann es sich jedoch zersetzen, wobei möglicherweise schwefelhaltige Nebenprodukte entstehen.

• Reaktivität:Die zentrale S-S-Bindung ist spaltbar.

• Oxidation:Kann zu Dimethyltrisulfid oder Sulfoxiden/Sulfonen oxidiert werden.

• Reduktion:Kann zu Methanthiol (CH₃SH) reduziert werden.

• Thermische Zersetzung:Bei hohen Temperaturen zersetzt es sich zu Methanthiol, Schwefel und anderen leichten Kohlenwasserstoffen.

• Inkompatibilitäten:Starke Oxidationsmittel (Gefahr heftiger Reaktionen), starke Säuren, starke Basen und bestimmte Metalle wie Messing oder Kupfer, die die Zersetzung katalysieren können, sind nicht geeignet. Kompatibel mit Edelstahl (316, 304), Aluminium und Polyethylen/Polypropylen.

3. Technische Spezifikationen und typische Analyse

DMDS in kommerzieller Qualität wird typischerweise mit einer Mindestreinheit von  geliefert.98,0 % bis 99,5 %. Die folgende Tabelle zeigt ein typisches Spezifikationsblatt: