1,4-Dioxan CAS-Nr. 123-91-1
CAS: 123-91-1
MF: C4H8O2
MW: 88.11
EINECS: 204-661-8
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1,4-Dioxan CAS-Nr. 123-91-1
1,4-Dioxan ist eine sechswertige, heterocyclische Verbindung mit zwei Sauerstoffatomen. Die Summenformel lautet C₄H₈O₂. Es handelt sich um eine farblose, brennbare Flüssigkeit mit schwachem Ethergeruch, die lichtempfindlich ist. Ihre Dämpfe bilden durch Sauerstoffaufnahme aus der Luft leicht explosive Peroxide. Die Explosionsgrenze liegt bei 1,97 Vol.-%. Dioxan sollte im Destillationsverfahren mit einem Reduktionsmittel entsorgt werden. Schmelzpunkt: 11,8 °C, Siedepunkt: 101 °C (750 mmHg), Dichte: 1,0337 (20/4 g/cm³), Brechungsindex: 1,4224, Flammpunkt: 12 °C. Dioxan ist in Wasser, Ethanol, Ether und anderen organischen Lösungsmitteln löslich. Mit Wasser bildet es ein Azeotrop (Wassergehalt: 18,6 %) mit einem Siedepunkt von 87,8 °C. Bei der Reaktion mit Tetranitromethan färbt es sich hellgelb. Spuren von 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol (BHT) werden häufig als Stabilisator zugesetzt. Es ist wenig toxisch; die halbmaximale letale Dosis (LD50) beträgt bei Ratten oral 4200 mg/kg. BHT gilt als möglicherweise krebserregend und reizend. 1,4-Dioxan kann durch Dehydratisierung von Ethylenglykol mit Schwefelsäure hergestellt werden und ist ein Nebenprodukt bei der Epoxyethan-Produktion. Als gutes organisches Lösungsmittel findet es vielfältige Anwendung, beispielsweise als Lösungsmittel für Celluloseacetat und zahlreiche Harze. Hauptsächlich wird es in der pharmazeutischen Industrie als Extraktionsmittel, als Stabilisator bei der Herstellung von 1,1,1-Trichlorethan, als flüchtiges Lösungsmittel in der Polyurethan-Produktion anstelle von Dimethylformamid und Tetrahydrofuran, als Abbeizmittel in der Lack- und Beschichtungsindustrie, als Lösungsmittel und Dispergiermittel in der Farbstoffindustrie, als Stabilisator in Druckfarben sowie als Mittel zur Oberflächenbehandlung von Metallen eingesetzt. Darüber hinaus findet es auch Anwendung in der Kosmetikindustrie, der Gewürzherstellung, der Galvanotechnik usw.
| Chemische Eigenschaften von 1,4-Dioxan |
| Schmelzpunkt | 12 °C |
| Siedepunkt | 101 °C |
| Dichte | 1,034 g/mL bei 25 °C (Lit.) |
| Dampfdichte | 3 (gegen Luft) |
| Dampfdruck | 27 mm Hg ( 20 °C) |
| Brechungsindex | N |
| Fp | 54 °F |
| Lagertemperatur | Raumtemp |
| Löslichkeit | Löslich in Aceton, Alkohol, Benzol und Ether (Weast, 1986). Mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln (Huntress und Mulliken, 1941), einschließlich 2-Methylpropanol, Toluol, Cyclohexanon und Cyclopentanon. |
| bilden | Lösung |
| Farbe | APHA: ≤20 |
| PH | 6-8 (500 g/l, H2O, 20 °C) |
| Geruch | Ein leichter, ätherartiger Geruch ist bei Konzentrationen von 0,8 bis 172 ppm wahrnehmbar (Mittelwert = 12 ppm). |
| Explosionsgrenze | 1,7–25,2 % (V) |
| Wasserlöslichkeit | LÖSLICH |
| Wärmeleitfähigkeit | 0,162 W/(m·K) bei 25 ℃ |
| Empfindlich | Hygroskopisch |
| λmax | λ: 220 nm Amax: ≤0,70 λ: 235 nm Amax: ≤0,50 λ: 250 nm Amax: ≤0,20 λ: 270 nm Amax: ≤0,10 λ: 295-400 nm Amax: ≤0,01 |
| Merck | 14,3300 |
| BRN | 102551 |
| Henrysche Konstante | 4,89 (x 10-6 atmm3/mol) (statische Headspace-GC, Welke et al., 1998) |
| Dielektrizitätskonstante | 2,2 (25 °C) |
| Expositionsgrenzen | TLV-TWA 25 ppm (≈90 mg/m3) (ACGIH), 100 ppm (MSHA und OSHA); Karzinogenität: Ausreichende Evidenz aus Tierversuchen (IARC). |
| Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit Oxidationsmitteln, Sauerstoff, Halogenen, Reduktionsmitteln und Feuchtigkeit. Leichtentzündlich – großer Explosionsbereich beachten. Kann bei der Lagerung explosive Peroxide bilden (Bildungsgeschwindigkeit erhöht sich durch Erhitzen, Verdunstung oder Lichteinwirkung). |
| InChI | 1S/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2 |
| InChIKey | RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N |
| LÄCHELT | C1COCCO1 |
| LogP | -0,42 bei 20℃ |
| Oberflächenspannung | 32,71 mN/m bei 293,15 K |
| CAS-Datenbankreferenz | 123-91-1 (CAS-Datenbankreferenz) |
| IARC | 2B (Band 11, Beilage 7, 71) 1999 |
| NIST-Chemiereferenz | 1,4-Dioxan (123-91-1) |
| EPA-Stoffregistersystem | 1,4-Dioxan (123-91-1) |
| ECETOC JACC-BERICHT | 1,4-Dioxan (123-91-1) |
| Sicherheitsinformationen |
| Gefahrencodes | Xn,F,T |
| Risikohinweise | 45-46-11-36/38-48/23/24/25-65-66-40-36/37-19-41-37/38-39/23/24/25-23/24/25-48/20/22-38-22-36/37/38-10 |
| Sicherheitshinweise | 9-16-36/37-46-45-53-7-62-26-24/25-23-S9-S46-S36/37-S16 |
| OEL | Grenzwert: 1 ppm (3,6 mg/m³) [30 Minuten] |
| RIDADR | UN 1165 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | JG8225000 |
| F | 8 |
| Selbstentzündungstemperatur | 180 °C |
| TSCA | TSCA gelistet |
| Gefahrenklasse | 3 |
| Verpackungsgruppe | II |
| HS-Code | 29329990 |
| Speicherklasse | 3 - Brennbare Flüssigkeiten |
| Gefahrenklassifizierungen | Carc. 1B Augenreizung 2 Flamm. Flüssigkeit 2 STOT SE 3 |
| Daten zu Gefahrstoffen | 123-91-1 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | LD50 bei Mäusen, Ratten (ml/kg): 5,7, 5,2 oral (Laug) |
| IDLA | 500 ppm |
Produktanwendung der CAS-Nr. 123-91-1
Die industriellen Anwendungen von 1,4-Dioxan sind vielfältig. Es dient beispielsweise als Lösungsmittel für Celluloseacetat, Ethylcellulose, Benzylcellulose, Harze, Öle, Wachse und einige Farbstoffe; als Lösungsmittel in der Papier-, Baumwoll- und Textilverarbeitung; sowie für verschiedene organische und anorganische Verbindungen und Produkte. Es wird auch in Kühlflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge und in Shampoos und anderen Kosmetika als Entfettungsmittel sowie als Bestandteil von Farben und Lacken verwendet. Die Exposition des Menschen gegenüber 1,4-Dioxan lässt sich auf verschiedene Berufe, das Einatmen kontaminierter Arbeitsplatzluft und das Trinken von verunreinigtem Wasser zurückführen. Die industriellen Einsatzmöglichkeiten von 1,4-Dioxan sind sehr groß. So wird es beispielsweise als Lösungsmittel für Cellulose, Harze, Lacke, synthetische Kautschuke, Klebstoffe, Dichtstoffe, Fette, Öle, Farbstoffe und Schutzanstriche eingesetzt; außerdem dient es als Stabilisator für chlorierte Lösungsmittel und Druckfarben. und als Netz- und Dispergiermittel in der Textilverarbeitung, in Agrochemikalien und Pharmazeutika, in verschiedenen Lösungsmittelextraktionsverfahren sowie bei der Herstellung von Waschmitteln.


