Benzylalkohol CAS#100-51-6

Produktbeschreibung von Benzylalkohol CAS#100-51-6

Benzylalkohol, auch Benzylalkohol genannt, hat die Summenformel C6H5CH2OH und eine Dichte von 1,045 g/ml bei 25 °C (wörtl.). Es ist der einfachste Fettalkohol mit Phenylgruppen und kann als hydroxymethylsubstituiertes Benzol oder phenylsubstituiertes Methanol angesehen werden. Es ist eine farblose, transparente, viskose Flüssigkeit mit einem schwach aromatischen Geruch. Manchmal riecht Benzylalkohol nach längerer Lagerung aufgrund der Oxidation leicht nach Bittermandeln. Es ist polar, wenig toxisch und hat einen niedrigen Dampfdruck, weshalb es als Alkohollösungsmittel verwendet wird. Es ist brennbar. Es ist in Wasser schwer löslich (etwa 1 Gramm Benzylalkohol kann in 25 ml Wasser gelöst werden) und kann mit organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether, Benzol und Chloroform mischbar sein. Benzylalkohol kommt hauptsächlich in ätherischen Ölen in Form von freien oder Estern vor, wie zum Beispiel Jasminöl, Ylang-Ylang-Öl, Frangipaniöl, Hyazinthenöl, Mondöl, Perubalsam und Tolubalsam. Benzylalkohol sollte nicht über längere Zeit gelagert werden. Es kann in der Luft langsam zu Benzaldehyd und Anisol oxidieren. Daher weisen im Handel erhältliche Benzylalkoholprodukte häufig das für Benzaldehyd charakteristische Mandelaroma auf. Darüber hinaus wird Benzylalkohol auch durch eine Vielzahl von Oxidationsmitteln (z. B. konzentrierte Salpetersäure) leicht zu Benzoesäure oxidiert. Benzylalkohol hat eine anästhetische Wirkung und wirkt stark reizend auf Augen, Haut und Atemwege. Es ist schädlich für den Körper, wenn es verschluckt, eingeatmet oder mit der Haut in Berührung kommt. Nach der Einnahme kommt es zu Kopfschmerzen, Übelkeit, Erbrechen, Magen-Darm-Reizungen, Krämpfen, Koma und in schweren Fällen zum Tod. Die mittlere tödliche Dosis für Ratten beträgt 1230 mg/kg. Nach dem Eintritt in den menschlichen Körper wird Benzylalkohol zunächst zu Benzoesäure oxidiert, dann in der Leber mit Glycin kondensiert und in Form von Hippursäure aus dem Körper ausgeschieden. Eine intramuskuläre Injektion mit Benzylalkohol als Lösungsmittel kann zu einer Kontraktur der Gesäßmuskulatur führen.

Chemische Eigenschaften von Benzylalkohol

Sicherheitsinformationen

Produktanwendung vonBenzylalkohol CAS#100-51-6

Benzylalkohol wird als Konservierungsmittel für Salben, als Trockenmittel für Fasern, Nylongarne und Kunststofffolien, als Stabilisator für Polyvinylchlorid, als fotografischer Entwickler, als Lösungsmittel für Acetat, Tinte, Beschichtungen, Farben, Epoxidharzbeschichtungen, Farbstoffe, Kasein usw. verwendet. Schellack und Gelatine usw. sowie ein Zwischenprodukt zur Herstellung von Benzylestern oder -ethern. Es wird auch zur Herstellung von Gewürzen und Aromen (hauptsächlich Benzylalkoholester von Speisefettsäuren) als Zusatz zu Seifen, Parfüms, Kosmetika und anderen Produkten verwendet. Da es fast den gleichen Brechungsindex wie Quarz- und Wollfasern hat, wird es als Identifikator für Quarz- und Wollfasern verwendet. Die Hydroxylgruppe von Benzylalkohol, der in der Gewürzindustrie als Fixier- und Verdünnungsmittel verwendet wird, ist sehr aktiv. Es kann mit Benzol zu Diphenylmethan reagieren, mit Acrylnitril zu N-Benzylacrylamid reagieren (Ritter-Reaktion) und mit Phosphorhalogeniden und Halogenwasserstoffsäuren zu Benzylhalogeniden reagieren. Benzyl und Benzylalkohol sind beide Benzylreagenzien (Benzylreagenzien), die zum Hinzufügen von Benzylschutzgruppen zu Carbonsäuren und Alkoholhydroxylen verwendet werden. Die Benzylschutzgruppe kann leicht durch Hydrierung entfernt werden. Darüber hinaus wird Benzylalkohol durch eine Vielzahl von Oxidationsmitteln leicht zu Benzoesäure oxidiert. Bei der Oxidation mit Salpetersäure können je nach Konzentration und Temperatur Aldehyde oder Säuren entstehen. Um zu verhindern, dass der Patient zu starke Schmerzen verspürt, wird bei der Injektion von Penicillin häufig Benzylalkohol zur Anästhesie verwendet, damit der Schmerz nicht zu stark wird. Daher wird Benzylalkohol auch als „schmerzloses Wasser“ bezeichnet. In der klinischen Praxis wurde jedoch bald eine häufige Nebenwirkung entdeckt: eine Kontraktur der Gesäßmuskulatur. Dies liegt daran, dass Benzylalkohol vom menschlichen Körper nicht leicht aufgenommen wird. Eine langfristige Ansammlung an der Injektionsstelle führt zu einer Nekrose der umliegenden Muskeln. In schweren Fällen kann es sogar zu einer Beeinträchtigung der Knochenentwicklung kommen. Im Jahr 2005 veröffentlichte die staatliche Lebensmittel- und Arzneimittelbehörde ein Dokument, das die Verwendung von Benzylalkohol als Penicillin-Lösungsmittel für Injektionszwecke verbot.

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